Mungkin rumahnya yang paling terkenal Palms Kembar, ruang empat kamar tidur, tujuh kamar mandi yang dibangunnya di Palm Springs lengkap dengan kolam berbentuk piano. Rumah itu, juga dikenal sebagai Sinatra House, menjadi tuan rumah bagi pesta-pesta Hollywood yang tak terhitung jumlahnya dan dikatakan sebagai tempat Sinatra melakukan beberapa hubungan cinta. Ruang itu sekarang tersedia untuk liburan dan persewaan pernikahan, jadi ini adalah tempat yang tepat untuk memainkan fantasi Rat Pack Anda.
Terletak di lima hektar uber-pribadi di California Coachella Valley, Villa Maggio memiliki lima kamar tidur, lima setengah rumah mandi utama, serta wisma dan kolam renang, jadi ada banyak ruang bagi Sinatra untuk menampung teman-teman Rat Pack-nya (yang dilaporkan diterbangkan dengan helikopter pribadi). Sinatra mendesain ruangnya sendiri, jadi tidak mengherankan jika seluruh harta warisan ada di kelas.
Dia mungkin telah menyanyikan tentang cintanya untuk "New York, New York," tetapi selama bulan-bulan musim panas, Sinatra menuju ke luar kota dan langsung ke rumah pantai New Jersey ini. Rumah lima kamar tidur, yang terletak di 236 kaki dari properti tepi laut
, bahkan tidak tersedia untuk disewa ketika Sinatra tinggal di sana, tetapi setelah mendekati pemilik rumah, mereka membuat pengecualian untuk itu